Salut,
La seule classification objective en ce qui concerne ce qui est old school et ce qui ne l'est pas est avant tout temporelle, on peut situer la limite à la fin des années 80 / début des années 90. Mais comme tu l'as souligné, ça ne nous renseigne pas plus sur le style de musique.

En premier lieu, selon moi, une différence essentielle entre "old school" et "new school" est la notion de groupe (de "crew"). Je trouve le Rap récent beaucoup plus individualiste, basé sur les carrières solos, c'est-à-dire que le groupe ne sert qu’à propulser son leader sur le devant de la scène. Eminem et son groupe D12 constituent un bon exemple. Le Rap « old school », lui, est beaucoup plus axé sur le groupe, le collectif, le duo. Par exemple, pas de carrières solos pour les membres de Run-D.M.C. ou pour les Beastie Boys. En contre-exemple, on pourrait citer Kurtis Blow et Slick Rick, officiant seuls dans les années 80.
En second lieu, le rap « old school » représentait un équilibre entre le MC (celui qui rappe) et le DJ (celui qui sample). Chez Run-D.M.C., Jam Master Jay (DJ) est tout aussi important que les deux MC, d’ailleurs, à sa mort en 2002, le groupe se sépare. De la même manière, Public Enemy n’est pas grand-chose sans le DJ Terminator X et le collectif de producteurs Bomb Squad. Le rap récent lui, ne s’embarrasse pas trop des DJ : on se refile le même producteur de rappeurs en rappeurs, comme Dr. DRE, qui a produit une liste impressionnante d’artistes dans les années 90 et 2000.

La question des DJ nous amène à aborder le nerf de la guerre, le style musical en lui-même. Le rap old school, au départ, c’est une boîte à rythme qui produit quelques beats sommaires, des samples de différents genres musicaux (rock, funk, jazz, …) et un ou deux MC pour les paroles. Aujourd’hui, la plupart des productions hip-hop de la fin des années 70 et d’une grande partie des années 80 semblent très « datées », et c’est ce qui rend le Rap old school reconnaissable. On peut aussi considérer que le Rap old school est caractérisé par une évolution importante dans l’art du sampling, jusqu’aux travaux de Public Enemy, A Tribe Called Quest, The Roots et du Wu-Tang Clan, ce dernier n’étant pas traditionnellement défini comme « old school ».
Niveau sample, le Rap récent est beaucoup moins riche (en tout cas pour sa frange « grand public »), et se contente bien souvent de recycler les trouvailles de ses aînés. Du côté des arrangements, c’est pauvre et lisse dans la plupart cas, avec des errements « New R n’B » pénibles.

Pour que la réponse soit vraiment complète, il te faudrait aussi l’avis de quelqu’un qui apprécie le rap grand public actuel (notamment le genre Gangsta), ce qui n’est pas mon cas. Quand il s’agit de parler de groupes moins « connus », tels que ceux appartenant au courant Rap Alternatif (Jurassic 5, Galactic, Blackalicious), la notion de « old school » n’a plus vraiment de sens, le hip-hop en tant que melting-pot de genres étant toujours d’actualité pour cette scène-là.
A+

PS : Attention aussi à ne pas ranger des artistes comme Snoop Dogg, Dr. Dre, Tupac ou Ice Cube dans le Rap Old School. Bien qu'ils soient des piliers du Rap des années 90, ce ne sont pas des précurseurs et leur musique n'a rien de "old school".

Pas d'accord pour Dr DRE et ICE CUBE qui étaient deux des membres de NWA, que je considère comme old school

Salut
On peut considérer N.W.A. comme old school, quoique je les mettrais plus dans le Gangsta Rap à cause des textes. Mais Dre et Ice Cube, sur leurs carrières solos respectives, ne sont plus old school pour le coups, à part peut-être pour le premier album d'Ice Cube.
En tout cas ça illustre bien le fait que la frontière entre old school et rap récent est ténue.
A+