Win, Lose or Draw, sixième album, paru en 1975 marque le début du déclin du groupe.
Gregg Allman épouse la chanteuse Cher, habite avec elle Los Angeles, et le couple fait les choux gras de la presse people. Lui et Dickey Betts se lancent dans des projets solos, et un conflit musical oppose le guitariste au pianiste Chuck Leavell : le premier tente d’imposer ses influences country, le second souhaitant s’orienter vers le jazz.
La consommation importante de drogue n’arrange pas les choses.
Gregg Allman enregistre les paroles et les pistes instrumentales au Record plant Studio à los Angeles, le reste des instruments et le mixage étant réalisé dans les studios Capricorn de Macon.
Les deux batteurs, Butch trucks et Jaimoe ne participent pas aux titres « Louisiana Lou and Three Card Monty » et « Sweet Mama », remplacés par le producteur Johnny Sandlin et le batteur Bill Stewart.
La musique s’en ressent et le niveau global de l’album est très moyen voir ennuyeux.
Pas grand-chose à sauver, même si "Can't Lose What You Never Had" une reprise de Muddy Waters qui ouvre l’album peut faire illusion, mais le long instrumental de Betts « High Falls » s’étire en longueur, et s’il peut être intéressant en concert, il occupe une place trop importante et déséquilibre l’ensemble sur disque.
On retrouve les influences du travail en solo de Gregg sur « Win, Lose or Draw » dans le style de Jackson Browne.
Sinon, le reste de l’albumn sans inspiration, ni feeling, s’oublie très vite.
Malgré un surprenant succès commercial (n°5 aux USA) le groupe va imploser rapidement après l’arrestation de Gregg pour possession de drogues, ce dernier, pour éviter la prison, témoignant contre son dealer… qui était un employé du groupe.
Chuck Leavell, Jay Jay Johanson et Lamar Williams quittent le groupe pour former Sea Level qui répond aux orientations jazzy du pianiste.
Dickey betts se consacre à sa carrière solo, et Gregg Allman à ses problèmes conjugaux.

Fin triste et un peu tragique de la première période du groupe.