A l’origine fortement influencés par le rock gothique, les COCTEAU TWINS ont l’avantage d’avoir plusieurs cordes à leur arc : un sens inné des climats, une écriture qui se contente du minimum pour dire beaucoup de choses et, ce qui fait principalement leur réputation, la voix de Liz Fraser.
Head Over Heels est cependant encore caractérisé par des attributs gothiques, comme la voix de plus en plus lyrique de Fraser, même si mixée un peu plus en retrait qu‘auparavant. La boîte à rythme, toujours présente, sonne plus comme une vraie batterie que lors du premier méfait. Mais ce qui frappe surtout par rapport à Garlands, c’est la production.

Dès les premières notes de "When Mama Was Moth", on sent que l’atmosphère a changé car moins noire et plus rêveuse. Le son brumeux renforce l'impression que la musique du trio surgit d’un songe, avec les vocalises éthérées de Liz Fraser ou quand sa voix devient plus nasillarde.

Si la musique est encore sous influence post-punk, contrairement au précédent album, on peut désormais parler de dream pop. Les refrains sont entêtants mais jamais lassants et la basse particulièrement mélodique accompagne le chant régulièrement.
Il subsiste néanmoins encore quelques titres plutôt rock comme "In Our Angelhood".

Head Over Heels ouvre aussi de nouvelles perspectives au groupe. La fine équipe tente de nouvelles choses en rendant sa musique moins portée sur les mélodies efficaces, elle devient plus évasive. Elle s’attarde plus sur les climats comme en témoigne "The Tinderbox (Of A Heart)", même si la section rythmique reste encore très présente. Une orientation que confirmera plus tard Treasure, jusqu‘à se fondre dans le moule ambient de Victorialand.
On peut entendre aussi une palette d’instruments inédits, comme la guitare acoustique de "In The Gold Dust Rush", le saxophone discret de "Five Ten Fiftyfold" et le piano de "Multifoiled".

L’album s’achève sur sa plus importante pièce : "Musette And Drums". Elle n’est pas seulement une des meilleures chansons du groupe, mais c’est aussi un des titres qui influenceront le plus le shoegaze à venir. Pour palier ses carences à la guitare, Robin Guthrie a l’idée de faire saturer son instrument au maximum pour produire un mur dissonant et majestueux, tandis que le chant lyrique de Liz Fraser l’accompagne. Le résultat donne naissance à un des premiers morceaux de proto-shoegaze de l’histoire.

Le deuxième album du combo dream-pop est donc un parfait disque de transition car très hétérogène et porteur de caractéristiques qui seront exploitées dans l’avenir. Malgré sa place discographique qui peut lui porter préjudice, Head Over Heels figure en tête des meilleures production de COCTEAU TWINS. Tout simplement à cause de l’équilibre qui existe ici entre l’heavenly pop moelleux de Treasure et les guitares gothiques de Garlands. Et cet équilibre entre deux mondes différents n’est jamais rompu.