Si deux années séparent le premier album de Pierre PERRET de ce Joséphine, le Castelsarrasinois n’est toutefois pas resté inactif durant cette période. Deux mini disques de quatre titres chacun (25 cm) précèdent ce second album. En 1959, il sort en effet Louise et, au début de 1960, publie Le bonheur conjugal dont les quatre titres se retrouvent sur Joséphine. Comme c'était aussi le cas de son premier opus, Joséphine n’est pas le véritable nom de l'album qui n’en a pas réellement. Cette période voit surtout Pierre PERRET affecté par une pleurésie qui l’oblige à séjourner près de deux années dans un sanatorium, période qu’il utilise pour composer ce Joséphine.

Ironiquement, on pourrait dire que ce délai permet à l’artiste de proposer un disque bien plus consistant puisque celui-ci atteint presque les 20 minutes, là où Les fraises (1958) peinait à dépasser les 17 minutes.
Mais le fait marquant de cet album est que Pierre PERRET semble avoir trouvé sa voix. Et ce, à plus d’un titre. Tout d’abord, elle est ici bien plus affirmée et maîtrisée. Le chanteur alterne les interventions où sa voix est claire et robuste, et les parties où on peut entendre un sourire illuminer son chant ("Le Bonheur Conjugal"). Il en résulte le sentiment que Pierrot a désormais pris confiance dans sa voix et dans son statut de chanteur, ce qui n’était peut-être pas le cas auparavant.

En termes de direction artistique, on peut également considérer que Pierre PERRET commence à trouver sa voie. Il s’affranchit ici clairement de ses influences BRASSENS qui étaient plus que prégnantes jusqu’alors. Et c’est désormais dans un répertoire qui oscille entre le Cabaret et la Chanson réaliste française qu’il évolue. "La Julie à Charlie" renvoie d’ailleurs un peu à FREHEL, le côté grandiloquent et nostalgique en moins. Alors que "Le bonheur conjugal" fait penser au Tout va très bien Madame la Marquise de Ray VENTURA. S’il manque encore la facette « tendresse » qui deviendra par la suite un élément incontournable de son répertoire, il y a déjà à la fois cette verve et cet humour qui oscillent entre le grivois et l’impertinence. De même que l’on sent toujours cette défiance envers l’autorité et la norme bien-pensante.

En revanche, le chanteur a quasiment gommé l'humour vaguement sexiste que l’on trouvait dans la première partie de sa carrière. Et c’est une bonne chose car le thème principal de cet album est bien encore la femme. La femme aimée avec "Le Bonheur conjugal", la femme infidèle (un thème récurrent chez le Pierrot) avec le surprenant "Je suis zou, zou, zou", l’amour libre avec "Joséphine". Il eût été dommage que la passion du bonhomme pour les femmes soit atténuée par de l’humour gratuit. En 1960, Pierre PERRET n’a pas encore terminé sa mue, mais l’asticot remuant des débuts entame son évolution et on commence à voire poindre les premières couleurs d’un beau papillon en devenir.

Il est à noter que le recto de la pochette de Joséphine est l'oeuvre du dessinateur Siné qui s’apprête alors à signer le manifeste des 121 et qui est cité dans "C’était pas de sa faute". Quant au verso, il comporte un long texte de Pierre TCHERNIA, alors animateur d’émission à la Télévision.